Havlíčkův Brod patří mezi města, která se pyšní krásným historickým náměstím s měšťanskými domy.
V roce 2020 město obdrželo titul Historické město roku 2020.
Čp. 57 Stará rychta – Nová radnice ( budova Městského úřadu )
Stará rychta původem 13. století patřila vždy k nejdůležitějším objektům na rynku. Do roku 1770, kdy bylo zavedeno číslování domů, byla podle této stavby určována poloha domů na náměstí. Později býval objekt mnohokrát přestavován. Z 13. století pochází vstupní klenutá síň s centrálním sloupem, dnešní úprava z konce 19. století je novobarokní s fasádou z roku 1913. V domě byl až do 19. století v provozu jeden z nejstarších pivovarů ve městě. Původně jej vrchnost dávala do pronájmu městským rychtářům. Od roku 1559 byl v majetku měšťanů, což dokládají staré gruntovní knihy. S pivovarem souvisel známý hostinec U Zlatého jelena, který zde sídlil od 16. století do roku 1750. Po stavebních úpravách roku 1777 ho nahradila vojenská kasárna a z hostince se stala vývařovna pro posádku. Armáda působila v domě do roku 1884, poté byla převelena do Čáslavi. Ze staré rychty se díky stavebním novobarokním úpravám stalo sídlo radnice a tomuto účelu slouží dosud.
Čp. 87 Stará radnice
Dominantou náměstí je Stará radnice, která stojí na parcele dvou gotických domů a tvoří jižní stranu náměstí. Svým honosným renesančním štítem i vížkou s hodinami dokazuje bohatství města v 16.-17. století. Ve výklenku je známá „Brodská smrt“ – kostra hlásného Hnáta, který chtěl roku 1472 vydat město Jihlavským a byl pro výstrahu potrestán „navždy“ za svoji zradu. Stará radnice je pozdně gotická stavba z konce 15. století, po velkém požáru v roce 1662 byla přestavěna v tehdy novém renesančním slohu. V zadním traktu býval pivovar, jehož sklepy se dochovaly v suterénu budovy a je v nich vinárna. Po požáru města roku 1834, kdy vyhořela nejen radnice, ale i sousední pivovar, zakoupilo právovárečné měšťanstvo ve veřejné dražbě budovu bývalého gymnázia – dům Bukovských z Hustiřan na Horním předměstí, kam se městský pivovar přestěhoval. Radnice po požáru dostala novou střechu z tašek a vížka byla pobita plechem. Po přestěhování úřadu ze Staré radnice do bývalé městské rychty (čp. 57. – dnes Nová radnice) byl v budově soud a jiné státní úřady.( např. městská knihovna)
Čp. 56 Hanusovký dům
Nejstarší písemná zpráva o Hanusovském domě pochází z roku 1565. Pamatuje dobu renesanční přestavby města koncem 16. století, kterou připomínají také klenby v přízemí. Z této doby se dochovaly v mázhauzu dva renesanční náhrobní kameny, vztahující se k manželkám utrakvistického děkana Matěje Romence, které se původně nacházely u děkanského kostela. Podle majitele z 18. století V. V. Jenče se domu čp. 56 říkalo Jenčovský. Průčelí objektu je výsledkem stavebních úprav v 18. a 19. století. Majetkem města se dům stal roku 1862. Tehdy byla v zadním traktu upravena kovárna a později truhlárna. Začátkem 20. století v Hanusovském domě sídlilo městské muzeum (v letech 1910-1921) do doby, než brodská radnice tento dům vyměnila s Městskou spořitelnou za dům Havlíčkův, do kterého bylo muzeum přestěhováno.
Čp.51 Dům Suchánskovký
Původně se jednalo o dům renesanční, právovárečný. Od roku 1906 byl v přízemí hostinec U Krechlerů s hostinskými pokoji v zadním traktu. Ten navštěvoval za svého pobytu v Lipnici nad Sázavou známý spisovatel Jaroslav Hašek (v letech 1921-1923). Jiná historie domu se váže k roku 1853, kdy zde v 1. patře vznikla z podnětu lékaře Mudr.Čermáka první městská nemocnice. V počátcích měla v pronajatých místnostech ošetřovnu a pouze čtyři lůžka. Během několika let se rozrostla na deset míst, avšak stávající prostory nestačily dalším potřebám. Nemocnice byla soukromá, vydržovali ji sami občané města z prostředků získaných z loterie, plesů, divadelních představení a také z nadací měšťanů. Pro nedostatek prostor přesídlila (roku 1858) z náměstí na Dolní předměstí do domu čp. 95. V soukromých rukou byla až do roku 1857, kdy se stala místodržitelským výnosem veřejnou všeobecnou nemocnicí.
Čp. 50 Dům Malinův
Jeden z nejhonosnějších domů na Havlíčkově náměstí je Malinův dům (dříve zvaný Kosařovský nebo Křenkovský podle majitelů z 16. a 17. století). Jedná se o pozdně gotickou stavbu z 15. století s renesančními přestavbami z následujícího století. V mázhauzu je hřebínková sklípková klenba, která je považována za nejkrásnější ve městě. Honosné průčelí Malinova domu s kamenným balkónem pochází z první poloviny 18. století. Podle tradice byl dům v 16. a 17. století spojován s mocným rodem Trčků z Lípy, majitelem města, ale tato teorie není podložena. Název Malinův dům nese podle vlastníků domu, kteří zde měli šenk s vínem. V druhé polovině 20. století v něm našla sídlo galerie výtvarného umění.
Čp. 179 Dům Romencovský
Pozdně renesanční dům z druhé poloviny 16. století býval majetkem ultrakvistického děkana Matěje Romence. Z renesanční fasády se do dnešní doby zachovaly fragmenty renesančních nástěnných maleb, které původně pokrývaly celou fasádu domu. Dnes jsou jen ve čtyřech horních nikách. V krajních nikách jsou fresky s motivem Panny Marie s Jezulátkem a Piety, uprostřed vidíme stylizované malované sloupy s listovým ornamentem. V 19. století bylo v Romencovském domě, který vlastnil J. Menšík, otevřeno první knihkupectví ve městě. Provozoval ho Antonín Musil Jihlavský. V první polovině 19. století zde býval sklad tabáku pro široké okolí. K. Havlíček sem po návratu z Brixenu chodil pravidelně pro kuřivo.
Čp. 18 Stará lékárna – Galerie výtvarného umění
S Havlíčkovým domem sousedí tzv. stará lékárna, původně dům zvaný Chmelvodovský. Pochází z první poloviny 15. století, nejstarší záznam je z roku 1581. Patřil bohatým patricijským rodům, i když v následujících staletích často měnil majitele. V domě se dochovaly gotické klenby a sklepy s podzemní chodbou. Při poslední rekonstrukci byly objeveny četné gotické a renesanční architektonické prvky (pozdně gotické prořezávané kachle, kamenné ostění sedlového potrálu a lomeného oblouku), což dokazuje, že majitel domu byl osobou významnou a bohatou. Dům byl v 17. a 18. století několikrát přestavován, od 18. století zde bývala lékárna – odtud tradiční název „stará lékárna“. Některé předměty z vybavení lékárny, např. lékárnické nádoby byly nalezeny při poslední rekonstrukci objektu. Dnes v něm sídlí galerie výtvarného umění, která se specializuje na kresbu, grafiku a ilustraci.
Čp. 176 Dům U Zlatého lva
V tomto domě býval nejstarší známý hostinec ve městě zvaný U Zlatého lva, písemně doložený roku 1559. Dům měl v minulosti podloubí, jehož zazděné kamenné pilíře byly objeveny při rekonstrukci v roce 1972. Hostinec byl v domě až do roku 1920. Podle kronikářského záznamu kantora Jelínka zemřel v tomto domě, zvaném také Říčanský, roku 1634 tehdejší majitel města, poslední potomek bohatého rodu Trčků z Lípy, Jan Rudolf. Ten přežil manželku Marii Magdalenu, rozenou Lobkovicovou i syna Adama Erdmana, zavražděného spolu s Albrechtem Valdštejnem v Chebu. Po smrti Jana Rudolfa byl jeho dědicům zkonfiskován rozsáhlý rodový majetek, včetně města Německý Brod, které bylo postoupeno generálu Filipu Fridrichovi Breunerovi.
Čp. Dům Kašičkový
Další dům na rynku, který sloužil jako hostinec, byl dům Kašičkovský, v 16. století nazývám Skribanův. Při cestách z Vídně do Prahy, které spojovala frekventovaná císařská silnice vedoucí přes Německý Brod, byli v tomto hostinci ubytováni významní hosté z vládnoucího rodu Habsburků – např. Leopold I., Josef I., Josef II. nebo Ferdinand I. Název Kašičkovský se objevuje v roce 1652. K domu se traduje, že zde bývala fara. Také se k němu vztahuje pověst, že je zde ukryta zlatá cihla a stříbrná kachna, ulitá z drahých kovů a i jiné poklady z drahých kovů. Žádný takový předmět však nikdy nebyl nalezen. Pověst může mít pravdivé jádro v tom, že jeho majitelem byl v době 30leté války utrakvistický kněz Jan Winterberský, který musel opustit město i zemi a před odchodem mohl poklad v domě ukrýt.
Čp. 48 Dům Böhmovský
Renesanční základ má dům čp. 48 s průčelím opraveným roku 1889. Je spojen s osudy Kateřiny Barbory Kobzinové, zakladatelky brodského gymnázia. Tento dům zakoupil její první manžel Ferdinand Vilém František Böhm z Lojsbachu, měšťan Starého města pražského, který se v tehdejším Německém Brodě usadil jako vdovec s třemi dětmi. V domě žila Kateřina i se svým druhým manželem, měšťanem Tomášem Kobzinou, který se později stal královským rychtářem. Paní Kateřina ovdověla podruhé, a protože neměla vlastní děti, v závěti výstavný dům odkázala (roku 1730) své nevlastní dceři Rozině Böhmové, provdané Stamicové. V této rodině zůstal následující čtyři generace. Roku 1841 jej koupil Vojtěch Niedermertl. Oba dva domy stavebně spojil a roku 1889 jim dal nové historizující průčelí.
Čp. 169 Dům U bílého koníčka
Prvního doloženého vlastníka domu známe z roku 1579, kdy jím byl Adam Šusta. Dnešní známé pojmenování je písemně zaznamenáno k roku 1654. Současná podoba fasády nese stopy klasicistních úprav z roku 1780. Z kupní smlouvy ze 17. století vyplývá, že zde byla hostinská živnost již roku 1686. V první polovině 19. století v tomto domě žil u svých rodičů blízký přítel Karla Havlíčka, absolvent báňské akademie ve Štiavnici, Václav Žák. V zahradním altánu spolu hrávali šachy. Při požáru domu roku 1855 shořely všechny Václavovy plány, výkresy i ocelové nástroje, což jej psychicky zlomilo a nikdy se z toho již nevzpamatoval. Musel být časem hospitalizován v léčebně v Praze, kde brzy zemřel.
Čp. 160 Dům Rejnovský
Také o tomto domě pochází nejstarší zápis z poloviny 16. století. O 100 let později vlastil objekt uzdař Rejnovský. Po jeho smrti dům odkázala vdova Anna Rejnovská v testamentu děkanskému kostelu. Roku 1709 založila nadaci, kterou věnovala Bratrstvu Božího těla v Německém Brodě. K tomu se vztahuje pověst o požáru objektu a založení nadace postního požehnání „Miserere“. Dům koupil od záduší kostela Nanebevzetí Panny Marie měšťan a varhaník Antonín Stamic. Zde se jeho manželce Rozině, rozené Boemové, narodil syn Jan Václav Stamic, později slavný hudebník a skladatel působící v Mannheimu. V roce 1730 Antonín Stamic dům prodal, protože jeho manželka Rozina zdědila pro své nevlastní matce Kateřině Kobzinové honosný rohový dům na západní straně náměstí(čp.48).
Čp. 158 Dům U Černého orla
Poprvé je připomínán až roku 1626. Bývala v něm známá a hojně navštěvovaná zájezdní hospoda na císařské silnici z Vídně do Prahy. Ta se stala v roce 1666 majetkem obce, která jej pronajala Baltazarovi Leopoldu Najbyrtovi, jenž se tak stal hospodářem obecního domu U Černého orla. Zde se jeho manželce narodila roku 1673 dcera Kateřina Barbora, později provdaná Kobzinová, zakladatelka brodských latinských škol. Za založila nadaci, v níž odkázala 8 600 zlatých rýnských v pozemcích a v hotovosti na vybudování „Carolina“ – jak byly latinské školy pojmenovávány. Toho se však již nedožila. Školy povolil císař Karel IV. až pět let po její smrti.(roku 1735). K založení gymnázia se váže pověst o smrti chovance paní Kateřiny, studenta pražské školy, který nepřežil nastydnutí z cesty do Brodu. To bylo impulsem k založení latinských škol ve městě, aby nadaní chlapci mohli studovat v místě a nemuseli tak daleko cestovat. Po roce 1777 byl v obecním domě zřízen vojenský špitál. V 19. století se objekt opět připomíná jako hostinec, kde se scházely různé kulturní a vzdělávací spolky (např. Občanská beseda s čítárnou a knihovnou, Dámská vzdělávací a zábavná jednota Eliška).
Čp. 163 Dům Jáchymovský
Říkalo se mu také“veliký“ pro široký vchod. Nejstarší písemná zmínka o domě známém jako u Paříků je z roku 1559. O dvě století později sloužil jako zájezdní hostinec U Zlatého beránka. Původně tudy vedla úzká ulička k východním hradbám. Dokladem toho dnes je jen širší vchod do domu s krásnou klenbou v mázhauzu a dva domovní štíty. V prvním patře se do dnešní doby dochovaly malované dřevěné stropy z doby po požáru 1662. Od roku 1674 zde bydleli řeholníci bosých augustiánů do doby, než byla postavena nová klášterní budova nad Horní bránou, proto byl v té době zván“v klášteře“. V roce 1850 se do tohoto domu provdala za Františka Judmanna bývalá láska Karla Havlíčka, Františka Weidenhofferová, sestra významného brodského podnikatele Vojtěcha Weidenhoffera. Domu se potom říkalo U Judmannů. Hostinec zde byl do roku 1870, v jeho sále se v první polovině 19.století konaly plesy a taneční zábavy.
Čp. 27 Měšťanský pivovar
Dnešní budova měšťanského pivovaru poskytla útočiště brodskému gymnáziu „Carolinu“ v letech 1740-1815. Barokní dům, stojící na místě dvorce na Horním předměstí u pražské silnice proti klášteru, původně patřil rodině Bukovských z Hustiřan. Jako novou stavbu ho od vdovy Bukovské koupil řád augustiniánů, protože původní dřevěný roubený domek stojící poblíž kláštera již nevyhovoval ani výuce, ani poču žáků. Kromě učeben pro šest tříd, posluchárny a semináře, byl v nové barokní budově prostor i pro divadelní sál, kde žáci gymnázia provozovali divadlo. Jedním ze studentů v té době byl osvícenský jazykovědec Josef Dobrovský (v letech 1763-1767). Po přestěhování do kláštera augustiniánů byl objekt prodán státu, sloužil jako solnice a také v něm bydleli úředníci. Po velkém požáru roku 1834, kdy byl zničen městský pivovar v zadním traktu Staré radnice, jej zakoupili právovareční měšťané. Pivo se zde vaří doposud.
Čp. 132 Dům U Kozlíčků
Výstavný dům v Dolní ulici nazývaný Dusíkovský, později U Kozlíčků, U Hubáčků nebo U Běhounků, je původně renesanční. Historicky mladší je štít z roku 1738. Dům má honosnou barokní fasádu s výklenkem, v němž je obraz sv. Trojice a pod ním starobylá lampa. Váže se k ní pověst o mladém pekaři, který byl za nevěru potrestán tím, že ho unesl černý kozel. Od té doby jej již ve městě nikdo neviděl, a proto jeho něšťastná matka dávala peníze na motlitby za spásu jeho duše a nechala na domě zavěsit lampu. Před svou smrtí odkázala peníze na udržování tohoto světla „provždy“, jinak prý by v domě strašilo. Tato povinnost přecházela s prodejem objektu na další majitele, kteří zvyk dodržovali až do začátku 20. století. Podle gruntovních knih byli majiteli domu v 18. století Brtničtí, povoláním pekaři. Strašidelnou historku zde zažil i herec Václav Vydra nejstarší během pobytu Zöllnerovy divadelní společnosti v Německém Brodě (zač. 20.stol.) a zachytil ji ve své knize pamětí. Tehdy se dům nazýval U Hubáčků.
Čp. 49 Dům Hankovský
Dům Hankovský, zvaný také jako Dlabačovský, má původ renesanční. Průčelí však bylo upraveno mnohem později a nese vročení 1889. Pamětní deska hlásá, že v něm bydlel v podnájmu u slečen Berlišových mladý Karel Havlíček (v letech 1831-1833). Jako student chodil nejdříve do hlavní školy(3.třída) a poté do první třídy“parvy“ brodského gymnázia. Tehdy se domu říkalo Dlabačovský. Havlíček později vzpomínal, jak zde pilně studoval i vyváděl „divné kousky“. Po požáru v roce 1860 dům zakoupil V. Niedermertl a říkalo se mu „dolní Niedermertlův“ na rozdíl od sousedního, horního. Nový majitel tehdy oba domy v interiéru stavebně propojil.