Tato trasa je přímo nabitá zážitky. I když patří spíše mezi délkově kratší trasy, rezervujte si na ní celý den, ať nemusíte chvátat a vše si po cestě řádně prohlédnete. Městečko Lipnice nabízí spoustu zajímavých míst k návštěvě, ale ani po cestě se nebudete nudit. Orlovské lesy si oblíbil i zakladatel skautingu Antonín Benjamín Svojsík a pod jeho vedením zde trávil léto ve skautských táborech i spisovatel a básník Jiří Wolker.
Vzdálenost 35 km
Náročnost trasy: střední
Povrch: silnice, převážně lesní i polní cesty
Nejvyšší bod: 641 m (hrad Orlík)
Nejnižší bod: 459 m (rybník Kamenná Trouba)
Stoupání/klesán:í 698 m
Turistické cíle:
Od infocentra vyrazíte na Horní náměstí a odsud Hradskou ulicí až k základní škole, stále pokračujete rovně do lesoparku pod Orlíkem a zde vás čeká táhlé stoupání kolem židovského hřbitova. Pokud chcete tento hřbitov navštívit, nezapomeňte si před výjezdem půjčit v infocentru nebo v muzeu klíče. Dále pokračujete stále nahoru po polní cestě, která se po 300 metrech od hřbitova mění ve zpevněnou cestu mezi zahradami obytných domů a lesem. Bikeři, vyhledávající adrenalinové trasy, mohou od hřbitova pokračovat po naučné stezce, která vede rovnoběžně s touto cestou a odměnou za těžší terén jim bude Čertovka a Andělka, pověstmi opředené skály a poté ještě další skalnatý útvar Kamenné moře. Cesta mezi zahradami domů a lesem stoupá cca 700 metrů a poté zatáčí doprava. Vy však nezatočíte, ale pojedete rovně zábavnou úzkou pěšinkou mezi ploty, z níž se po chvíli vynoříte na přírodním parkovišti pro automobily, jež své majitele dovezly co nejblíže hradu Orlík. Zde si můžete „odskočit“ na hrad Orlík, který se tyčí nad městem již od 14. století a vystřídalo se zde mnoho pánů.
Hrad nakonec osiřel a postupně chátral. Teprve na přelomu 20. a 21. století, kdy jej „vzala do rukou“ společnost Castrum a Město Humpolec, hrad začal opět vzkvétat a nabízet své poklady veřejnosti. Během léta se zde koná také nespočet kulturních akcí a od roku 2014 je vybudováním elegantní rozhledny zpřístupněna i hradní věž. Z parkoviště pod Orlíkem pokračujete dále po kraji lesa a naučné stezce až k romantickým třem jezírkům. Odbočíte vpravo na hráz prvního (nejvyššího) jezírka a za ním vystoupáte vpravo na cestu mezi lesem a polem. Kopírujete kraj lesa a stoupáte dalších 670 metrů, až dojedete k cestě přicházející zprava a pokračující rovně ve vašem směru, do kopce. Po krátkém ostřejším stoupání dojedete na rozcestí Panský les, kde se dáte lesní cestou vpravo a pokračujete příjemným mírně zvlněným terénem až na silnici. Na silnici pokračujete vpravo 250 metrů a opět odbočíte na lesní cestu vlevo. Tato cesta je značená jako cyklostezka s číslem 4155. Po ní sjedete pozvolnou cestou až na silnici, k turistickému rozcestí Nové Dvory. Zde doporučujeme odbočku doprava po zelené turistické značce, po níž dojedete po 800 metrech k památníku básníka a spisovatele Jiřího Wolkera. „
Jak velice změnil jsem se od svého příchodu! Vidím se, tesknícího nováčka, rozmrzelého namáhavou prací a prvními nezdary a strastmi. S úsměvem na rety vzcházejí mi vzpomínky na první táborové dny. Byl jsem tehdy nezkušený a neotužilý a prvotní mé nadšení a horlivost uhasínaly, jakmile narazily na tvrdou, trvalou práci.” , popisuje tehdy šestnáctiletý Jiří v deníku své zážitky ze skautského tábora zde, v Orlovských lesích. Poté se opět vrátíte na rozcestí Nové Dvory a pokračujete lesní cestou po zelené turistické značce kolem Orlovské myslivny, místem, se kterým jsou spojeny počátky československého skautského hnutí. Zakladatel skautingu, profesor A.B.Svojsík zde trávíval prázdniny a sepsal zde své „bible skautingu“ Český skaut a Den v táboře Junáků. Orlovská myslivna slouží tomuto sdružení dodnes.
První střet s civilizací na této trase zažijete v Kejžlici, a pokud navštívíte tamní hospůdku, bude to velmi příjemný zážitek. Příjemný personál vám naservíruje velmi chutnou krmi. Napojeni a posíleni usedněte opět do sedel a pokračujte rovně, po levé ruce míjíte hasičskou zbrojnici a míříte rovně ulicí s příhodným názvem K Lipnici. Po chvíli vjedete do polí a čeká vás 2,5 km dlouhá polní cesta, občas zpestřená krátkým stoupáním, kolem samot Blatov a Pohodárna, až na silnici pod Lipnicí, kde se pod košatou lípou napojíte na modrou turistickou cestu. Zde si chvíli vydechnete, neboť vás čeká ostré, půlkilometrové stoupání, ale než se nadějete, vjedete na silnici s prvními domky lipnických občanů. Lipnice nabízí nepřeberné množství zážitků. Socha Jaroslava Haška je hned za hostincem U České Koruny, kde spisovatel tvořil svého Švejka, a kousek odtud, na místním hřbitově, můžete zajít i k jeho hrobu. Poznáte jej již z dálky, vždy jsou na něm místo květin postavené láhve od piva a půllitry. Kousek od náměstí je i domek, ve kterém Hašek žil, a nad městečkem se tyčí jeden z nejmohutnějších šlechtických hradů, založený počátkem 14. století mocným rodem pánů z Lichtemburka. Až zdoláte tuto středověkou památku, podívejte se ještě i na amfiteátr pod hradem, na jehož pódiu se odehrávaly jedny z nejvýznamnějších festivalů na Vysočině a dodnes slouží jako kulturní stánek pod širým nebem. Tento amfiteátr plný diváků byl také svědkem mimořádné události. Koncem léta roku 1988 zde na folkovém festivale zcela nečekaně vystoupil tehdejší disident a budoucí prezident Václav Havel. U tisíců diváků tehdy překvapení vystřídalo nadšení. Chvilku asi nemohli uvěřit tomu, že k nim opravdu mluví muž, kterého tehdejší vedení státu pokládalo za nepřítele číslo jedna. „
Publikum zkamenělo jako v pohádce a nevěřilo,“ uvedl později novinář Jan Rejžek, který festival v Lipnici tehdy konferoval. Stále nejsme u konce lipnických zážitků. Nechte se vést ukazatelem ÚSTA-UCHO-VOČI, a projděte si dva skalní monumenty (Ústa a Ucho) v zatopených lomech, jež jsou součástí triptychu Památník národního odposlechu, který začal v roce 2005 postupně budovat regionální výtvarník Radomír Dvořák. (Zlatý voči jsou od Lipnice vzdálené necelé dva kilometry a navštívíte je během výletu Po stopách gotiky.) Vykoupat se můžete v několika lomech pod Lipnicí, kde je průzračně čistá voda, vonící po lipnické žule. Nezapomeňte si projít také celé městečko, a pozorně se dívejte kolem sebe. Hned na začátku náměstí stojí obrovská kamenná jednohubka, další výtvor R. Dvořáka, a ve městečku najdete ještě spoustu veselých a milých míst.
Jestliže jste se rozhodli již Lipnici opustit,učiňte tak po cyklotrase č. 19 a 1211, čeká vás báječný dlouhý sjezd silničkou plnou zatáček až k rybníku Kamenná Trouba. Zde odbočíte vlevo na hlavní silnici a poté po 2 km dojedete opět do Kejžlice. Za hospodou odbočíte doleva na vedlejší silnici a pokračujete po cyklotrase č. 1214 do Budíkova, kde hned na kraji obce ještě před rybníkem odbočíte doleva mezi chalupy a jedete po zpevněné cestě do Čejova. Hned u prvních domků v Čejově zatočíte doleva a bezprostředně poté doprava směrem ke koupališti. Za koupalištěm se napojíte na cyklotrasu č. 4155 a pokračujete po ní vlevo přes kopec Hozopíl do vesničky Hadina. Zde se těsně před rybníkem dáte po polní cestě doleva a jedete stále rovně po této cestě, rybník Hadina máte po pravé ruce a za ním vidíte kolbiště, kde se několikrát ročně konají významné jezdecké závody. Humpolecká Zlatá podkova má za sebou již více než 50 ročníků. Jakmile narazíte na silnici, dáte se po ní vpravo a opět kolem kolbiště směřujete přímo do města.
